sábado, 26 de marzo de 2011

Isomerización del ácido maleico a ácido fumárico

I. OBJETIVOS

a) Realizar la transformación del ácido maleico (ácido cis-2-butenodioico) al isómero geométrico ácido fumárico (ácido trans-2-butenodioico).

b) Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico, por su solubilidad y punto de fusión.

II. REACCIÓN




Propiedades físicas

Ácido maleico

Ácido fumárico

Masa molar

Punto de fusión

Solubilidad en agua a 25°C

III. MATERIAL

Soporte universal con anillo de fierro

1

Pinzas para matraz y refrigerante

2

Mechero

1

Refrigerante de reflujo

1

Matraz pera de 50 mL

1

Matraz Erlenmeyer de 250 mL

1

Embudo

1

Papel filtro

1

Pipeta graduada de 5 mL

1

Vaso de precipitados

1

Baño maría

1

Tubos de ensaye

2

Tela de alambre con asbesto

1

Tripié

1

Triángulo de porcelana

1

Bomba de agua sumergible

1


IV. SUSTANCIAS

ácido maleico 2.5 g

ácido clorhídrico 5 mL

agua destilada 3 mL

V. PROCEDIMIENTO

1. En un matraz pera de 50 mL, se disuelven 2.5 g de ácido maleico [SUSTANCIA CORROSIVA, EVITE EL CONTACTO CON LA PIEL] en 3 mL de agua, evitando el calentamiento. En el mismo matraz, se adicionan 5 mL de ácido clorhídrico concentrado [LÍQUIDO IRRITANTE, EVITAR INHALACIÓN Y CONTACTO CON LA PIEL].

2. Se adapta al matraz un refrigerante en posición de reflujo y se calienta la mezcla durante 30 minutos a reflujo moderado.

3. Se enfría el matraz hasta temperatura ambiente y se separan por filtración los cristales de ácido fumárico obtenido.

4. Se recristaliza en agua y se secan los cristales de ácido fumárico. Se pesan.

5. Se identifica el producto por su punto de fusión y por su solubilidad en agua.

VI. CUESTIONARIO

1. ¿Qué papel desempeña el ácido clorhídrico en la síntesis del ácido fumárico?

2. ¿Cómo explica las diferencias entre los puntos de fusión de los isómeros geométricos estudiados en esta práctica?

3. ¿Cómo explica las diferencias en solubilidades de estos isómeros geométricos?

4. ¿Cómo explica las diferencias en la primera y segunda constantes de acidez?

5. ¿Qué pruebas químicas haría para determinar la presencia del grupo funcional carboxilo y de la doble ligadura del ácido fumárico?


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